Wittgensteins filosofi er ei samansmelting av to veldig ulike tradisjonar. På den eine sida den anglosaksiske analytiske filosofien, med vekt på logikk, empirisme og vitskapstru. På den andre sida kulturen i Wien, både den stolte kunstnariske tradisjonen på 1800-talet og dei dristige nyvinningane på byrjinga av 1900-talet. I tillegg var han influert av Schopenhauer, Kierkegaard og Tolstoj.

I heile karrieren er det tilhøvet mellom språk og verkelegheit som står i sentrum for Wittgenstein. Kva er det å seie noko, og kvar går grensene mellom det meiningsfulle og det meiningslause?

Det første hovudverket hans, Tractatus logico-philosophicus, vart først utgitt i 1921. Det har ein særeigen stil: 70 sider med nummererte setningar, ingen forklaringar eller eksempel. Verket er systematisk og aforistisk på same tid.

Tractatus har to deler: det som står der, og det som ikkje står der. Ifølge Wittgenstein sjølv var det andre det viktigaste. På overflata er det for det meste eit verk om logikk. Sentralt står bildeteorien. Setningar avbildar saksforhold i verda. Dette faktaspråket, som ein nyttar i vitskapen, utgjer grensene for kva ein meiningsfullt kan seie.

Men dette er ikkje alt. Det viktigaste er det som ikkje kan seiast, i alle fall ikkje med slike avbildande setningar, nettopp fordi det ikkje handlar om fakta i verda. Dette er spørsmål om etikk og meininga med livet. Desse tinga kan ikkje seiast, berre visast, til dømes i poesi eller musikk.

Tractatus hadde stor innflytelse, særleg for det som blir kalla wienerkrinsen og deira logiske empirisme. Men Wittgenstein meinte dei hadde misforstått verket hans. Uansett kom han sjølv fram til at Tractatus hadde manglar. Han hadde likevel ikkje løyst alle filosofiske problem, slik han først meinte. No gjekk tenkinga hans i ei anna retning.

Det mest kjende verket i seinfilosofien hans, er Filosofiske Undersøkingar, først utgitt etter hans død. Denne boka er annleis enn Tractatus i forma, men like original, og like langt frå den vanlege fagfilosofiske stilen. I likskap med mange av hans  etterlatne skrifter består denne boka av ein serie merknadar, med spørsmål, dialogar, likningar, eksempel og metaforar.

Medan den unge Wittgenstein undersøkte tilhøvet mellom språk og verd gjennom logikken, ser Wittgenstein no språket som del av handlingslivet. Ord og uttrykk har si meining gjennom dei sosiale kontekstane dei inngår i, kva han også kallar språkspel. Og til sjuande og sist er det den menneskelege livsforma som utgjer grensene for språkleg meining.

Sjølv om det er forskjellar, er det også likskapar mellom den unge og den seine Wittgenstein. Heile sitt liv tenkte Wittgenstein på filosofi som ein aktivitet, ikkje som teori eller system. I seinfilosofien samanliknar han jamvel filosofi med terapi. Filosofiske problem oppstår fordi me blir forvirra og går oss vill i språket. Oppgåva hans er å vise floga ut av flogeglaset, seier han.

Tractatus og Filosofiske Undersøkingar er dei to mest kjende verka hans. Men han skreiv meir, mykje meir, tusenvis av sider med filosofiske merknadar. Nokre av desse er samla og gitt ut som bøker. Den vitskapelege utgåva av heile hans "Nachlass" blir gitt ut i digital form av Universitetet i Bergen i samarbeid med Oxford University Press.